A primeira loja de retalho Sears abriu em Chicago, em 2 de fevereiro de 1925 na Merchandise building (numa parte da sede da empresa Homan Avenue and Arthington Street). Esta loja incluía uma loja de óptica e um bar (soda fountain). A primeira loja independente abriu em 5 de Outubro de 1925 em Evansville, Indiana. Durante o Verão de 1928 abriram mais três lojas em Chicago, uma no lado norte em Lawrence e Winchester, uma segunda no lado sul no 79th e Kenwood e a terceira 62nd and Western. Em 1929, a Sears assumiu o negócio da loja da empresa Becker-Ryan. Em 1933, a Sears demoliu a velha loja da empresa Becker-Ryan Company store em Englewood e construiu a primeira loja sem janelas, inspirada no Chicago World's Fair, construído em 1932.
De 1920 a 1950, a Sears construiu muitas lojas urbanas. Começando na década de 1950, a empresa expandiu-se para os mercados sub-urbanos e centros comerciais em 1960 e 1970. Em 1959, tinha fundado a Homart Development Company para o desenvolvimento de centros comerciais. Muitas das lojas da empresa sofreram grandes obras de renovação ou substituição desde a década de 1980. A empresa foi o maior retalhista nos Estados Unidos até o início da década de 80, mas caiu significativamente no ranking quando se fundiu com a Kmart.
